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今天要介绍的这个人名反应可以追溯至1884年，德国化学家Carl Schotten先生将哌啶与苯甲酰氯混合于NaOH水溶液中，两者缩合并消除一分子HCl得到N-苯甲酰哌啶产物。两年后，德国化学家Eugen Baumann先生进一步发现，一分子甘油（丙三醇）与两分子苯甲酰氯同样可在NaOH水溶液中脱水缩合，形成相应的苯甲酸酯产物。
▲Carl Schotten先生与Eugen Baumann先生的早期发现（图片来源：参考资料[1]）
这种在碱性水溶液的条件下，酰卤（酸酐）与醇或胺类化合物缩合形成相应酯及酰胺产物的过程称为Schotten-Baumann反应（Schotten-Baumann reaction）。该方法可用于有效构建一系列结构相对简单的酯及酰胺。随后人们还对这一反应进行了改进，反应大多使用非质子型有机溶剂，并借助有机碱（如吡啶、DMAP等）或Lewis酸推动其进行。
▲Schotten-Baumann反应（图片来源：参考资料[1]）
Schotten-Baumann反应的机理如下：对于酰卤与胺缩合的过程，胺首先作为亲核试剂对酰卤亲核加成/取代，形成酰铵阳离子中间体，随后在碱性条件下去质子化得到酰胺产物。对于酰胺与醇缩合的过程，以吡啶作为活化剂为例，吡啶作为亲核试剂对酰氯亲核加成/取代，形成吡啶鎓阳离子中间体，随后醇作为亲核试剂再对其亲核加成/取代，最终质子转移得到酯类产物。
▲Schotten-Baumann反应的机理（图片来源：参考资料[1]）
对于醇参与的酰化过程，位阻较大的醇反应更加缓慢。伯醇的反应效率最高，参与反应时可不加入碱，但仲醇和叔醇作为底物时必须在碱的辅助下反应方能进行。胺的反应活性则取决于其碱性，碱性越强反应速率越快，发生Schotten-Baumann反应时必须加入碱，否则胺类底物可被体系中产生的Br nsted酸副产物质子化，失去反应活性。
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